Outlook 97 เป็นที่รู้จักกันในชื่อ Microsoft Outlook เวอร์ชันแรกซึ่งเปิดตัวในเดือนมกราคม 1997 โดยเป็นส่วนประกอบของ Office 97 Outlook 97 ทำงานเป็นส่วนเสริมของ Microsoft Exchange Server 5.0 และ 5.5 ซึ่งรวมคุณลักษณะส่วนใหญ่ของ Microsoft Schedule + ไว้ด้วย สนับสนุนผู้ใช้ไม่เพียง แต่อ่านอีเมลเท่านั้น แต่ยังสามารถจัดการผู้ติดต่อกำหนดเวลานัดหมายในปฏิทินและเพิ่มบันทึกในวารสารได้อีกด้วย

ต่อจากนั้น Microsoft ได้ปรับปรุง Outlook และเปิดตัว Outlook 98 (รับมือกับมาตรฐานอินเทอร์เน็ตใหม่ล่าสุดเช่น HTML), Outlook 2000 (มาพร้อมกับ Exchange 2000 Server) และ Outlook 2002 (รวมอยู่ใน Office XP) อย่างต่อเนื่อง

Outlook 2003 เปิดตัวในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2003 ถือเป็นก้าวสำคัญของการพัฒนา Outlook ยังคงเป็นส่วนประกอบของชุดโปรแกรม Office 2003 และโปรแกรมแบบสแตนด์อะโลน

ในเวอร์ชันนี้ Outlook ไม่เพียง แต่ให้เมนูและแถบเครื่องมือแบบคลาสสิกเท่านั้น แต่ยังมีการปรับปรุงที่สำคัญในหลาย ๆ ด้านรวมถึงประสบการณ์การใช้งานอีเมลที่ดีขึ้นการแชร์ปฏิทินการตั้งค่าการแสดงผลเพิ่มเติมการรองรับ Unicode ที่สมบูรณ์โฟลเดอร์การค้นหาแฟล็กสีรหัสแลกเปลี่ยนแคช ฯลฯ นอกจากนี้ยังช่วยเพิ่มตัวกรองอีเมลขยะด้วยการให้คำจำกัดความของอีเมลขยะในปัจจุบันมากขึ้น

Office 2007 เปิดตัวพร้อมการปฏิวัติอินเทอร์เฟซที่ยอดเยี่ยม - Ribbon UI Outlook 2007 ติดตามการเปลี่ยนแปลงและใช้ Ribbon UI ในหน้าต่างย่อยเช่นหน้าต่างข้อความหน้าต่างการนัดหมายหน้าต่างผู้ติดต่อ ฯลฯ แต่ยังคงเป็นเมนูคลาสสิกและแถบเครื่องมือในอินเทอร์เฟซหลัก

Outlook 2007 เปิดตัวคุณสมบัติที่สำคัญและมีประโยชน์มากมายเช่นการแสดงตัวอย่างไฟล์แนบข้อความและ SMS การแชร์รายชื่อการส่งออกปฏิทินเป็นไฟล์ HTML การส่งออกรายการเป็นไฟล์ PDF หรือ XPS เป็นต้น

จากเวอร์ชันก่อนหน้า Outlook 2010 ได้รับการปรับปรุงอย่างมากและมีความซับซ้อนมากขึ้น

ในแง่หนึ่งเวอร์ชันนี้รองรับการเพิ่มบัญชีแลกเปลี่ยนหลายบัญชีในโปรไฟล์เดียวปรับปรุงมุมมองการสนทนาให้กับอีเมลกลุ่มตามเกณฑ์ในโฟลเดอร์อีเมล และเป็นการเตือนผู้ใช้อย่างชาญฉลาดยิ่งขึ้นหากส่งอีเมลโดยไม่มีหัวเรื่องเพิ่มขั้นตอนด่วนเพื่อดำเนินการหลายอย่างพร้อมกันได้อย่างง่ายดายในคลิกเดียวเป็นต้น

ในทางกลับกันตัวเชื่อมต่อทางสังคมจะถูกเพิ่มเพื่อเชื่อมต่อเครือข่ายโซเชียลที่หลากหลายการประชุมสามารถกำหนดเวลาโดยผู้ติดต่อได้ตัวบ่งชี้ภาพจะถูกเพิ่มในแถบสิ่งที่ต้องทำสำหรับความขัดแย้งและการร้องขอการประชุมที่ไม่ได้รับคำตอบเป็นต้น

Ribbon UI ถูกนำไปใช้กับอินเทอร์เฟซหลักของ Outlook ตั้งแต่ Outlook 2010